생명의 화학

1장 · 생명의 화학

생명을 움직이는 분자들

생물은 몇 종류의 원자로 이루어져 있고, 이 원자들이 몇 종류의 거대 분자로 배열되며, 그 모든 것이 물에 잠겨 있습니다.

그림은 액체 상태의 물입니다. 분자 하나는 산소(빨강) 한 개와 수소(하양) 두 개로 이루어져 있습니다. 파란 연결선은 수소 결합으로, 한 분자의 수소와 이웃 분자의 산소 사이에 작용하는 약한 인력입니다. 분자들이 이리저리 움직이는 동안 수소 결합은 끊임없이 생기고 끊어집니다.

이 결합 덕분에 물은 물끼리, 그리고 표면에 달라붙으며, 온도 변화에도 잘 버팁니다.

이 단원은 물에서 시작해 생명의 구성 원소를 다루고, 작은 분자를 큰 분자로 연결하는 반응을 거칩니다. 마지막은 생體 거대 분자의 네 가지 유형인 탄수화물, 지질, 핵산, 단백질입니다. 각각에서 구성 단위의 순서와 모양이 분자의 기능을 결정합니다.

1.1 · 물은 극성이다

그리고 수소 결합이 물을 붙잡아 준다

산소는 공유 전자를 수소보다 더 세게 끌어당깁니다. 이렇게 고르지 않게 전자를 나눠 가지면 물이 극성을 띠고, 극성 때문에 수소 결합이 생깁니다.

물의 O–H 결합은 각각 공유 결합으로, 두 원자가 전자쌍을 공유합니다. 산소는 전기음성도가 더 커서(폴링 척도로 3.44, 수소는 2.2) 공유 전자가 산소 쪽에 더 오래 머뭅니다. 이 결합이 극성 공유 결합입니다.

그 결과 산소에는 부분 음전하(δ−)가, 각 수소에는 부분 양전하(δ+)가 생깁니다. 분자는 104.5°로 굽어 있어 전하가 상쇄되지 않으므로 물은 극성 분자입니다.

수소 결합은 δ+를 띤 수소와 다른 분자(또는 같은 큰 분자의 다른 부분)의 δ− 원자(산소 또는 질소) 사이의 인력입니다. 공유 결합보다 훨씬 약합니다. 물 분자 하나는 최대 네 개의 이웃과 수소 결합을 할 수 있으며, 액체 상태에서 이 결합은 나노초의 일부 동안만 유지되었다가 다시 만들어집니다.

크기가 비슷한 분자인데도 끓는점은 크게 다릅니다. 끓으려면 수소 결합을 끊어야 하므로 물은 메테인보다 261.5 °C 높은 온도에서 끓습니다. 수소 결합은 DNA의 두 가닥을 붙잡고 단백질이 접히는 것도 돕습니다.

1.1 · 응집력과 부착력

물은 물을, 그리고 표면을 끌어당긴다

이웃한 물 분자 사이의 수소 결합 덕분에 물은 응집력, 부착력, 표면 장력을 가집니다.

응집력은 물이 물끼리 달라붙는 성질로, 수소 결합이 분자들을 붙잡습니다. 부착력은 물이 유리나 식물 세포벽 같은 다른 극성 또는 전하를 띤 표면에 달라붙는 성질입니다. 표면 장력은 표면에서 나타나는 응집력입니다. 맨 윗층의 분자들이 안쪽과 옆으로 끌리기 때문에 표면이 팽팽한 막처럼 작용합니다. 소금쟁이가 물 위에 뜰 수 있는 것도 이 때문입니다.

그림에서는 유리관 세 개가 물에 세워져 있습니다. 부착력이 물을 유리벽을 따라 끌어올려 표면을 휘게 하고(메니스커스), 응집력이 나머지 물기둥을 뒤따라 끌어올립니다. 관이 좁을수록 물 1그램당 닿는 벽면이 많아져 물이 더 높이 올라갑니다.

반지름이 절반이 되면 높이는 두 배가 됩니다. 이렇게 물이 올라가는 현상이 모세관 현상입니다.

식물에서는. 잎에서 물이 증발하면 물관의 물기둥이 뒤따라 끌려 올라갑니다. 물기둥은 응집력으로 서로 붙어 있고 부착력으로 물관 벽에 붙어 있어서, 나무는 펌프 없이도 물을 수십 미터까지 끌어올릴 수 있습니다.

1.1 · 물은 열을 저장한다

높은 비열, 높은 기화열

열은 물 분자를 빠르게 움직이게 하기 전에 먼저 수소 결합을 끊어야 합니다. 그래서 물은 천천히 데워지고, 많은 열을 가지고 나갈 때만 증발합니다.

비열은 어떤 물질 1 g의 온도를 1 °C 높이는 데 필요한 에너지입니다. 물의 비열은 4.18 J/(g·°C)로, 액체치고는 높습니다. 그림에서는 같은 50 W 가열기를 120 s 동안 작동시켜 100 g의 물과 100 g의 에탄올을 가열하며, 처음 온도는 모두 20 °C입니다.

풀이 예시. 각 액체가 받는 열은 50 W × 120 s = 6000 J입니다. 물의 경우 ΔT = q/(mc) = 6000/(100 × 4.18) = 14.4 °C입니다. 같은 열로 에탄올은 24.6 °C 올라갑니다.

비열이 크면 생물, 호수, 해안 지역은 주변 공기의 온도가 크게 변해도 일정한 온도를 유지할 수 있습니다. 이는 항상성을 유지하는 한 부분입니다.

기화열은 액체 1 g을 증발시키는 데 필요한 에너지입니다. 체온에서 물의 기화열은 2.41 kJ/g입니다(에탄올은 0.84 kJ/g). 빠져나가는 분자는 그 열을 함께 가지고 갑니다. 이것이 증발 냉각입니다. 몸무게 70 kg인 사람이 땀 100 g을 증발시키면 100 × 2.41 = 241 kJ의 열이 빠져나가며, 이는 체온을 약 1.0 °C 낮추기에 충분합니다.

1.2 · 생명의 구성 원소

환경에서 얻은 원자로 새로운 분자를 만든다

생물은 흡수한 원자로 자신의 분자를 만듭니다. 탄소, 수소, 산소는 모든 생체 분자의 대부분을 이루고, 질소, 인, 황은 어떤 유형에는 들어 있고 어떤 유형에는 없습니다.

* 인은 막을 이루는 지질인 인지질에 들어 있습니다(인지질의 머리에는 질소도 있는 경우가 많습니다). 지방과 스테roid는 C, H, O로만 이루어져 있습니다.

• 질소는 단백질(모든 아미노산에 아민기가 있음)과 핵산(모든 염기)에 들어 있습니다.
• 인은 핵산(모든 뉴클레오타이드의 인산)과 인지질에 들어 있습니다. 단백질과 탄수화물에는 없습니다.
• 황은 단백질(두 아미노산의 R기)에는 있지만 핵산에는 없습니다.

이 차이는 유용한 도구가 됩니다. 방사성 황 추적자는 세포의 단백질은 표지하지만 DNA는 표지하지 않고, 방사성 인은 DNA와 RNA는 표지하지만 단백질은 표지하지 않습니다.

원자는 환경에서 옵니다. 식물은 CO₂에서 탄소를, 물에서 수소와 산소를, 토양 속 이온에서 질소, 인, 황을 얻습니다. 동물은 먹이로 원자를 섭취합니다. 질량으로 따지면 사람은 65% O, 18.5% C, 9.5% H, 3.3% N입니다.

1.3 · 중합체의 합성과 분해

탈수 축합과 가수분해

큰 생체 분자는 중합체입니다. 작은 단위체인 단량체가 공유 결합으로 이어진 사슬입니다. 각 결합은 물 분자 하나를 제거하면서 만들어지고, 물 분자 하나를 다시 더하면 끊어집니다.

탈수 축합. 한 단량체에서 하이드록시기(–OH)를, 다른 단량체에서 수소를 떼어 냅니다. 두 단량체는 공유 결합으로 이어지고, OH와 H는 함께 떨어져 나가 H₂O 한 분자가 됩니다. 이런 식으로 많은 단량체를 잇는 것을 중합이라고 합니다.

가수분해(“물로 쪼갬”)는 그 반대입니다. 두 단량체 사이의 결합에 물이 첨가되어, H는 한 단량체로, OH는 다른 단량체로 가고 공유 결합이 끊어집니다. 소화는 가수분해입니다.

그림은 같은 영상을 앞으로(물이 빠짐) 그리고 거꾸로(물이 들어감) 재생합니다. 단량체 n개의 사슬에는 결합이 n − 1개 있으므로, 만들어질 때 물 분자 n − 1개가 나오고, 분해될 때 n − 1개가 들어갑니다.

풀이 예시. 포도당의 몰 질량은 180.16 g/mol, 물은 18.02입니다. 포도당 두 개가 이어지면 2 × 180.16 − 18.02 = 342.30 g/mol입니다. 그림의 6개짜리 사슬은 6 × 180.16 − 5 × 18.02 = 990.86 g/mol입니다.

세포는 효소로 두 반응을 모두 빠르게 합니다. 중합체를 만들 때는 에너지가 들고, 가수분해는 에너지를 방출합니다.

1.4 · 탄수화물

당, 그리고 당이 이어진 사슬

포도당이나 과당 같은 단순한 당인 단당류는 탄수화물의 단량체입니다. 공유 결합으로 이어지면 다당류, 즉 직선형이거나 가지가 있는 복합 탄수화물이 됩니다.

단당류 두 개는 이당류(설탕, 젖당, 엿당)가 되고, 수백에서 수천 개가 모이면 다당류가 됩니다. 탄수화물은 C, H, O로만 이루어져 있습니다.

모양은 기능을 따릅니다.

그림에서 두 사슬은 한 단계마다 길어지는 끝마다 당을 하나씩 더합니다. 직선형 사슬은 끝이 하나입니다. 가지형 사슬은 가지마다 끝이 있으므로 같은 시간에 훨씬 많은 당이 붙고, 효소도 그만큼 빠르게 떼어 낼 수 있습니다. 그래서 가지가 많은 글리코젠이 동물이 급할 때 꺼내 쓰는 저장물입니다.

단량체가 이어진 방식이 조금만 달라도 분자가 달라집니다. 사람은 녹말을 소화하지만, 셀룰로스를 가수분해하는 효소는 사람에게 없습니다.

1.5 · 포화 지방과 불포화 지방

꼬리의 꺾임이 지방을 녹게 하는 원리

지질은 대부분 비극성이고 소수성인 분자로, 물과 섞이지 않습니다. 지질이 하는 일은 그 구성 부분이 어떻게 짜여 있는지에 달려 있습니다.

많은 지질은 지방산으로 만들어집니다. 지방산은 한쪽 끝에 카복실기가 있는 긴 탄화수소 사슬입니다. 지방(트리글리세리드)은 지방산 세 개가 탈수 축합으로 글리세롤에 결합한 것입니다.

포화 지방산은 탄소 사이가 모두 단일 결합입니다. 수소를 최대한 많이 가지고 있고 사슬이 곧습니다. 불포화 지방산은 탄소–탄소 이중 결합이 하나 이상 있어 사슬이 꺾입니다. 이중 결합이 많을수록 더 불포화입니다.

곧은 사슬은 촘촘히 쌓이고 사슬 전체 길이에서 서로 끌어당기므로, 포화 지방은 상온에서 고체입니다(버터, 라드). 꺾인 사슬은 촘촘히 쌓이지 못하므로 불포화 지방은 액체입니다(올리브유). 탄소 18개짜리 지방산 네 가지는 다음과 같습니다.

지질은 불포화도가 높을수록 같은 온도에서 더 액체에 가깝습니다. 불포화 꼬리가 많은 막은 추운 곳에서도 유동성을 유지합니다.

1.5 · 지질의 역할

에너지를 저장하고, 신호를 전달하고, 막을 만든다

지방, 스테로이드, 인지질은 모두 지질이며, 각각 다른 일을 합니다.

지방은 에너지를 저장하고 세포 기능을 돕습니다. 포유류의 피부 아래에서는 단열 작용도 합니다. 지방 1 g은 약 37 kJ을 내며, 이는 탄수화물 1 g의 17 kJ의 두 배가 넘습니다. 1000 kJ을 저장하려면 지방은 27 g이면 되지만 탄수화물은 59 g이 필요합니다.

스테로이드는 탄소 고리 네 개가 붙어 있는 지질입니다. 많은 스테로이드는 호르몬(테스토스테론, 에스트로젠, 코르티솔)으로, 성장과 발달, 에너지 대사, 항상성을 조절합니다.

콜레스테롤은 동물 세포막의 꼬리 사이에 자리 잡은 스테로이드(그림의 파란색)이며, 막에 구조적 안정성을 줍니다.

인지질에는 지방산 꼬리가 두 개 있고, 인산기를 가진 머리가 있습니다. 머리는 극성이고 친수성이며, 꼬리는 비극성이고 소수성입니다. 이 두 가지 끝을 모두 가진 분자를 양친媒性 분자라고 합니다.

물속에서 인지질은 지질 이중층으로 모입니다. 머리는 양쪽에서 물을 향하고, 꼬리는 그 사이에 숨은 두 겹의 층입니다. 모든 세포의 원형질막과 세포 소기관의 막은 이런 이중층입니다. 작은 비극성 분자는 그 안쪽을 통과할 수 있지만, 이온과 큰 극성 분자는 통과하지 못합니다.

1.6 · 핵산

서로 다른 두 끝을 가진 뉴클레오타이드 가닥

DNA와 RNA는 뉴클레오타이드라는 단위체의 서열로 생물학적 정보를 저장합니다.

모든 뉴클레오타이드는 세 부분으로 이루어져 있습니다.

• 탄소 5개짜리 당: DNA에서는 디옥시리보스, RNA에서는 리보스
• 인산기
• 질소 염기: DNA에서는 아데닌(A), 구아닌(G), 사이토신(C), 타이민(T), RNA에서는 타이민 대신 유라실(U)

공유 결합이 한 뉴클레오타이드의 인산과 다음 뉴클레오타이드의 당을 연결하여, 염기가 바깥쪽으로 뻗은 당-인산 뼈대를 만듭니다. 이 뼈대를 따라 늘어선 염기의 순서가 곧 정보입니다.

가닥에는 방향이 있습니다. 당의 탄소에는 번호가 붙고 두 말단이 서로 다릅니다. 5′ 말단(“파이브 프라임”)은 당의 5′ 탄소에 자유 인산이 있고, 3′ 말단은 당의 3′ 탄소에 자유 하이드록시기가 있습니다.

핵산이 합성될 때 새 뉴클레오타이드는 그림처럼 자라는 가닥의 3′ 말단에 결합합니다. 그래서 가닥은 항상 5′ → 3′ 방향으로 길어지며, 서열도 이 방향으로 씁니다: 5′-ATGCCGTA-3′.

1.6 · 이중 나선

반평행 가닥, 짝지은 염기

DNA는 두 가닥이 이중 나선으로 꼬인 것으로, 서로 반대 방향으로 달리며 염기 사이의 수소 결합으로 붙어 있습니다.

두 가닥은 반평행입니다. 한 가닥은 나선을 따라 위로 5′ → 3′, 다른 가닥은 아래로 5′ → 3′ 방향입니다. 당-인산 뼈대는 바깥쪽에 있고, 염기는 가운데에서 짝을 이룹니다.

짝짓기는 특이적입니다. 아데닌은 타이민과 짝을 이루고(A–T) 수소 결합은 2개, 구아닌은 사이토신과 짝을 이루며(G–C) 수소 결합은 3개입니다. 따라서 한 가닥이 다른 가닥의 서열을 결정하며, 두 가닥은 상보적입니다. RNA에서는 아데닌이 유라실과 짝을 이룹니다(A–U).

A는 항상 T와, G는 항상 C와 짝을 이루므로 이중 가닥 DNA는 A와 T의 양이 같고 G와 C의 양도 같습니다. 샤가프는 사람의 DNA를 측정했습니다.

풀이 예시. DNA 시료에서 A가 30%이면 T도 30%이고, 나머지 40%는 G와 C가 똑같이 20%씩입니다.

그림의 12개 염기쌍 ATGCGCATTAGC은(는) G–C가 50.0%이며, 수소 결합 30개로 붙어 있습니다. G–C 쌍이 많을수록 수소 결합이 많아져서 가닥을 분리하는 데 더 높은 온도가 필요합니다.

1.7 · 단백질: 아미노산 사슬

펩타이드 결합과 R기

단백질은 공유 결합인 펩타이드 결합으로 연결된 아미노산의 선형 사슬 하나 이상으로 이루어집니다. 사슬 하나를 폴리펩타이드라고 합니다.

모든 아미노산은 중심 탄소에 네 가지가 결합해 있습니다. 수소, 아미노기(–NH₂), 카복실기(–COOH), 그리고 종류마다 다른 R기(곁사슬)입니다. 20가지 아미노산은 R기만 다릅니다.

펩타이드 결합은 한 아미노산의 카복실기와 다음 아미노산의 아미노기 사이에서 탈수 축합으로 형성되며, H₂O 한 분자가 방출됩니다. 사슬에는 N 말단(자유 아미노기)과 C 말단(자유 카복실기)이 있으며, 그림처럼 C 말단에서 길어집니다.

R기는 화학적 성질에 따라 세 종류로 나뉩니다.

R기들이 어떻게 상호작용하는지가 단백질 각 부위의 모양, 즉 기능을 결정합니다.

풀이 예시. 아미노산 300개로 이루어진 폴리펩타이드에는 펩타이드 결합이 299개 있습니다. 잔기의 평균 질량이 약 110 달톤이면 질량은 약 300 × 110 = 33 kDa입니다.

1.7 · 단백질 구조의 네 단계

1차, 2차, 3차, 4차

아미노산의 서열이 사슬이 접히는 방식을 결정하고, 접힌 모양이 단백질의 기능을 결정합니다.

1차 구조는 펩타이드 결합으로 이어진 아미노산의 서열입니다. 그 위의 모든 단계를 결정합니다.

2차 구조는 R기가 아니라 뼈대 원자 사이의 수소 결합으로 유지되는 국소적 접힘입니다. 코일 모양의 α-나선과 접힌 β-병풍 구조가 있습니다.

3차 구조는 R기 사이의 상호작용으로 유지되는 사슬 전체의 입체 모양입니다. 수소 결합, 소수성 상호작용(비극성 R기가 물을 피해 안쪽에 모임), 전하를 띤 R기 사이의 이온 결합, 그리고 시스테인 두 개 사이의 공유 결합인 이황화 결합(그림의 빨강)이 관여합니다.

4차 구조는 한 단백질 안에서 둘 이상의 폴리펩타이드가 배열된 모습입니다. 헤모글로빈은 아미노산 141개의 α 사슬 두 개와 146개의 β 사슬 두 개, 모두 네 개를 가집니다.

네 단계가 모두 모여 단백질의 기능이 정해집니다. 열, 극단적인 pH, 일부 화학 물질은 상위 단계의 약한 결합을 끊어 단백질이 풀리고 기능을 잃게 하는데, 이를 변성이라고 합니다. 1차 구조의 펩타이드 결합은 유지됩니다.

아미노산 하나가 바뀌면 접힘이 달라질 수 있습니다. 낫 모양 적혈구 헤모글로빈에서는 전하를 띤 R기 하나가 비극성 R기로 바뀌어 단백질이 이웃 단백질에 달라붙습니다.