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Química de la vida
las moléculas que lo hacen funcionar
Un ser vivo está construido con unos pocos tipos de átomos, organizados en unos pocos tipos de moléculas grandes, todo ello bañado en agua.
La figura es agua líquida. Cada molécula tiene un oxígeno (rojo) y dos hidrógenos (blancos). Los enlaces azules son puentes de hidrógeno: atracciones débiles entre el hidrógeno de una molécula y el oxígeno de la siguiente. Se forman y se rompen constantemente mientras las moléculas se mueven.
Esos enlaces explican por qué el agua se adhiere a sí misma y a las superficies, y por qué resiste los cambios de temperatura.
Este capítulo empieza con el agua, sigue con los elementos de la vida y luego con las reacciones que unen moléculas pequeñas para formar moléculas grandes. Termina con las cuatro clases de macromoléculas biológicas: carbohidratos, lípidos, ácidos nucleicos y proteínas. En cada una, el orden y la forma de las partes determinan lo que hace la molécula.
y los puentes de hidrógeno la mantienen unida
El oxígeno atrae los electrones compartidos con más fuerza que el hidrógeno. Ese reparto desigual hace polar al agua, y la polaridad produce los puentes de hidrógeno.
Cada enlace O–H del agua es un enlace covalente: los átomos comparten un par de electrones. El oxígeno es más electronegativo (3.44 en la escala de Pauling, frente a 2.2 del hidrógeno), así que los electrones compartidos pasan más tiempo cerca del oxígeno. El enlace es un enlace covalente polar.
El resultado es una carga parcial negativa (δ−) en el oxígeno y una carga parcial positiva (δ+) en cada hidrógeno. La molécula es angular, con 104.5°, así que las cargas no se cancelan: el agua es una molécula polar.
Un puente de hidrógeno es la atracción entre un hidrógeno δ+ y un átomo δ− (oxígeno o nitrógeno) de otra molécula, o de otra parte de la misma molécula grande. Es mucho más débil que un enlace covalente. Cada molécula de agua puede formar puentes de hidrógeno con hasta cuatro vecinas; en el líquido, los puentes duran solo fracciones de nanosegundo y luego se vuelven a formar.
| H2O | NH3 | H2S | CH4 |
|---|
| masa molar (g/mol) | 18.02 | 17.03 | 34.08 | 16.04 |
|---|
| punto de ebullición (°C) | 100.0 | −33.3 | −60.3 | −161.5 |
|---|
Moléculas de tamaño parecido, con puntos de ebullición muy distintos. El agua hierve 261.5 °C por encima del metano porque, para hervir, hay que romper sus puentes de hidrógeno. Los puentes de hidrógeno también mantienen unidas las dos cadenas del ADN y ayudan a plegar las proteínas.
el agua atrae al agua y a las superficies
Los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua vecinas le dan al agua cohesión, adhesión y tensión superficial.
La cohesión es la atracción del agua hacia el agua: los puentes de hidrógeno mantienen unidas las moléculas. La adhesión es la atracción del agua hacia otra superficie polar o con carga, como el vidrio o la pared celular de una planta. La tensión superficial es la cohesión en una superficie: la capa superior de moléculas es atraída hacia adentro y hacia los lados, así que la superficie actúa como una película estirada. Sostiene a un zapatero de agua.
En la figura, tres tubos de vidrio están dentro del agua. La adhesión jala el agua hacia arriba por el vidrio y curva la superficie (el menisco); la cohesión arrastra el resto de la columna detrás. Cuanto más estrecho es el tubo, más pared hay por cada gramo de agua, y más alto sube el agua:
| radio del tubo (mm) | 1 | 0.5 | 0.25 |
|---|
| altura del ascenso (mm) | 14.9 | 29.7 | 59.5 |
|---|
Si el radio se reduce a la mitad, la altura se duplica. Este ascenso es la acción capilar.
En una planta. El agua se evapora de las hojas y la columna de agua del xilema sube detrás de ella. La columna se mantiene unida por cohesión y se adhiere a las paredes del xilema por adhesión, así que un árbol puede subir agua decenas de metros sin bomba.
alto calor específico, alto calor de vaporización
El calor tiene que romper puentes de hidrógeno antes de poder acelerar las moléculas de agua. Por eso el agua se calienta despacio y solo se evapora si se lleva consigo mucho calor.
El calor específico es la energía necesaria para elevar 1 g de una sustancia 1 °C. El del agua es 4.18 J/(g·°C), alto para un líquido. En la figura, calentadores iguales de 50 W funcionan durante 120 s bajo 100 g de agua y 100 g de etanol, y cada uno parte de 20 °C:
| calor específico (J/(g·°C)) | después de 120 s (°C) |
|---|
| agua | 4.18 | 34.4 |
| etanol | 2.44 | 44.6 |
Ejemplo resuelto. Cada líquido recibe 50 W × 120 s = 6000 J. Para el agua, ΔT = q/(mc) = 6000/(100 × 4.18) = 14.4 °C. El mismo calor calienta el etanol 24.6 °C.
Un calor específico alto permite que un organismo, un lago o una costa mantengan una temperatura estable mientras el aire a su alrededor cambia: es parte del mantenimiento de la homeostasis.
El calor de vaporización es la energía necesaria para evaporar 1 g de líquido. El del agua es 2.41 kJ/g a la temperatura corporal (el del etanol, 0.84 kJ/g). Las moléculas que escapan se llevan ese calor: es el enfriamiento por evaporación. Si una persona de 70 kg evapora 100 g de sudor, este se lleva 100 × 2.41 = 241 kJ, suficiente para enfriar el cuerpo unos 1.0 °C.
átomos del entorno, incorporados a moléculas nuevas
Un organismo construye sus moléculas con los átomos que toma del entorno. El carbono, el hidrógeno y el oxígeno forman la mayor parte de toda molécula biológica; el nitrógeno, el fósforo y el azufre están en algunas clases y en otras no.
| carbohidratos | lípidos | proteínas | ácidos nucleicos |
|---|
| C | ✓ | ✓ | ✓ | ✓ |
| H | ✓ | ✓ | ✓ | ✓ |
| O | ✓ | ✓ | ✓ | ✓ |
| N | | | ✓ | ✓ |
| P | | ✓* | | ✓ |
| S | | | ✓ | |
* El fósforo está en los fosfolípidos, los lípidos de las membranas (cuyas cabezas a menudo también llevan nitrógeno); las grasas y los esteroides son solo C, H y O.
- El nitrógeno está en las proteínas (todo aminoácido tiene un grupo amino) y en los ácidos nucleicos (todas las bases).
- El fósforo está en los ácidos nucleicos (el fosfato de cada nucleótido) y en los fosfolípidos. Las proteínas y los carbohidratos no tienen.
- El azufre está en las proteínas (en los grupos R de dos aminoácidos), pero no en los ácidos nucleicos.
Esa diferencia es una herramienta. Un trazador de azufre radiactivo marca las proteínas de una célula y no su ADN; el fósforo radiactivo marca su ADN y ARN, y no sus proteínas.
Los átomos vienen del entorno: una planta toma el carbono del CO2, el hidrógeno y el oxígeno del agua, y el nitrógeno, el fósforo y el azufre de los iones del suelo. Un animal los obtiene como alimento. Por masa, un ser humano es 65% O, 18.5% C, 9.5% H, 3.3% N.
síntesis por deshidratación e hidrólisis
Las moléculas biológicas grandes son polímeros: cadenas de subunidades pequeñas, los monómeros, unidas por enlaces covalentes. Cada enlace se forma al quitar una molécula de agua y se rompe al añadir una.
Síntesis por deshidratación. Se quita un grupo hidroxilo (–OH) de un monómero y un hidrógeno del otro. Los dos monómeros se unen por un enlace covalente, y el OH y el H salen juntos como una H2O. Unir muchos monómeros de este modo es la polimerización.
La hidrólisis («ruptura por agua») es lo inverso. Se añade agua en el enlace entre dos monómeros: el H va a un monómero, el OH al otro, y el enlace covalente se rompe. La digestión es hidrólisis.
La figura pasa la misma película hacia adelante (sale agua) y hacia atrás (entra agua). Una cadena de n monómeros tiene n − 1 enlaces, así que liberó n − 1 moléculas de agua al formarse y toma n − 1 para descomponerse.
Ejemplo resuelto. La glucosa tiene una masa molar de 180.16 g/mol; el agua, 18.02. Dos glucosas unidas: 2 × 180.16 − 18.02 = 342.30 g/mol. La cadena de 6 de la figura: 6 × 180.16 − 5 × 18.02 = 990.86 g/mol.
Las células usan enzimas para acelerar ambas reacciones. Construir polímeros requiere energía; la hidrólisis la libera.
azúcares y cadenas de azúcares
Los monosacáridos, azúcares simples como la glucosa y la fructosa, son los monómeros de los carbohidratos. Los enlaces covalentes los unen en polisacáridos, carbohidratos complejos que pueden ser lineales o ramificados.
Dos monosacáridos forman un disacárido (sacarosa, lactosa, maltosa); cientos o miles forman un polisacárido. Los carbohidratos están hechos solo de C, H y O.
La forma sigue a la función:
| polisacárido | forma | función |
|---|
| celulosa | lineal | paredes celulares de las plantas: las cadenas quedan lado a lado, unidas por puentes de hidrógeno en fibras resistentes |
| almidón | lineal y ramificado | reserva de energía en las plantas |
| glucógeno | muy ramificado | reserva de energía en los animales (hígado, músculo) |
| quitina | lineal | paredes celulares de los hongos, exoesqueletos de los insectos |
En la figura, ambas cadenas añaden un azúcar por cada extremo en crecimiento en cada paso. La cadena lineal tiene un extremo. La ramificada tiene un extremo en cada rama, así que en el mismo tiempo gana muchos más azúcares, y una enzima puede quitarlos con la misma rapidez. Por eso el glucógeno, muy ramificado, es la reserva a la que un animal recurre con urgencia.
Incluso un pequeño cambio en la forma de unir los monómeros cambia la molécula: los humanos digerimos el almidón, pero ninguna enzima humana hidroliza la celulosa.
cómo un pliegue en la cola funde una grasa
Los lípidos son moléculas en su mayoría no polares, hidrofóbicas: no se mezclan con el agua. Lo que hace un lípido depende de cómo se ensamblan sus partes.
Muchos lípidos se construyen a partir de ácidos grasos: cadenas largas de hidrocarburo con un grupo carboxilo en un extremo. Una grasa (un triglicérido) son tres ácidos grasos unidos al glicerol por síntesis por deshidratación.
Un ácido graso saturado tiene solo enlaces sencillos entre sus carbonos: contiene todos los hidrógenos que puede y su cadena es recta. Un ácido graso insaturado tiene al menos un doble enlace carbono–carbono, que dobla la cadena. Cuantos más dobles enlaces, más insaturado es.
Las cadenas rectas se empaquetan bien y se atraen a lo largo de toda su longitud, por eso las grasas saturadas son sólidas a temperatura ambiente (mantequilla, manteca). Las cadenas dobladas no se pueden empaquetar, así que las grasas insaturadas son líquidas (aceite de oliva). Cuatro ácidos grasos de 18 carbonos:
| ácido graso | enlaces C=C | punto de fusión (°C) |
|---|
| ácido esteárico | 0 | 69.3 |
| ácido oleico | 1 | 13.4 |
| ácido linoleico | 2 | −5.0 |
| ácido α-linolénico | 3 | −11.0 |
Cuanto más insaturado es un lípido, más líquido es a una temperatura dada. Las membranas ricas en colas insaturadas se mantienen fluidas en el frío.
almacenan energía, envían señales y construyen membranas
Las grasas, los esteroides y los fosfolípidos son todos lípidos, y cada uno cumple una función distinta.
Las grasas almacenan energía y apoyan el funcionamiento de la célula; bajo la piel de los mamíferos también aíslan. Un gramo de grasa produce unos 37 kJ, más del doble de los 17 kJ de un gramo de carbohidrato. Almacenar 1000 kJ requiere 27 g de grasa, pero 59 g de carbohidrato.
Los esteroides son lípidos formados por cuatro anillos de carbono fusionados. Muchos son hormonas (testosterona, estrógeno, cortisol) que regulan el crecimiento y el desarrollo, el metabolismo energético y la homeostasis.
El colesterol es un esteroide que se ubica entre las colas de las membranas de las células animales (azul en la figura) y les da estabilidad estructural.
Un fosfolípido tiene dos colas de ácido graso y una cabeza que lleva un grupo fosfato. La cabeza es polar, hidrofílica; las colas son no polares, hidrofóbicas. Una molécula con ambos tipos de extremo es anfipática.
En agua, los fosfolípidos se agrupan en una bicapa lipídica: dos láminas, con las cabezas hacia el agua a ambos lados y las colas ocultas en medio. La membrana plasmática de toda célula, y las membranas de sus organelos, son una bicapa así. Las moléculas pequeñas no polares pueden atravesar su interior; los iones y las moléculas polares grandes no.
una cadena de nucleótidos, con dos extremos distintos
El ADN y el ARN almacenan información biológica como una secuencia de monómeros llamados nucleótidos.
Cada nucleótido tiene tres partes:
- un azúcar de cinco carbonos: desoxirribosa en el ADN, ribosa en el ARN;
- un grupo fosfato;
- una base nitrogenada: adenina (A), guanina (G), citosina (C) y timina (T) en el ADN, o uracilo (U) en el ARN.
Los enlaces covalentes unen el fosfato de un nucleótido con el azúcar del siguiente y forman un esqueleto de azúcar y fosfato con las bases hacia afuera. El orden de las bases a lo largo de él es la información.
La cadena tiene dirección. Los carbonos de sus azúcares están numerados y los dos extremos son distintos: el extremo 5′ (“cinco prima”) tiene un fosfato libre en el carbono 5′ del azúcar; el extremo 3′ tiene un hidroxilo libre en el carbono 3′ del azúcar.
Cuando se forma un ácido nucleico, cada nucleótido nuevo se une al extremo 3′ de la cadena en crecimiento, como en la figura. Por eso las cadenas siempre crecen en dirección 5′ → 3′, y una secuencia se escribe en ese sentido: 5′-ATGCCGTA-3′.
cadenas antiparalelas, bases apareadas
El ADN son dos cadenas enrolladas en una doble hélice, que corren en sentidos opuestos y se mantienen unidas por puentes de hidrógeno entre sus bases.
Las cadenas son antiparalelas: una va de 5′ → 3′ hacia arriba de la hélice y la otra de 5′ → 3′ hacia abajo. Los esqueletos de azúcar y fosfato están por fuera; las bases se aparean en el centro.
El apareamiento es específico. La adenina se aparea con la timina (A–T), con dos puentes de hidrógeno; la guanina se aparea con la citosina (G–C), con tres. Así, cada cadena determina la secuencia de la otra: son complementarias. En el ARN, la adenina se aparea con el uracilo (A–U).
Como A siempre se aparea con T y G con C, el ADN de doble cadena tiene tanta A como T y tanta G como C. Chargaff midió el ADN humano:
| base | A | T | G | C |
|---|
| % molar | 30.9 | 29.4 | 19.9 | 19.8 |
|---|
Ejemplo resuelto. Si una muestra de ADN tiene 30% de A, también tiene 30% de T; el otro 40% es G y C en partes iguales, 20% cada una.
Los 12 pares de la figura, ATGCGCATTAGC, son 50.0% G–C, unidos por 30 puentes de hidrógeno. Más pares G–C significan más puentes de hidrógeno y una temperatura más alta para separar las cadenas.
| ADN | ARN |
|---|
| azúcar | desoxirribosa | ribosa |
| bases | A, T, G, C | A, U, G, C |
| cadenas | generalmente dos | generalmente una |
enlaces peptídicos y grupos R
Una proteína es una o más cadenas lineales de aminoácidos, unidos por enlaces peptídicos covalentes. Una cadena es un polipéptido.
Todo aminoácido tiene un carbono central unido a cuatro cosas: un hidrógeno, un grupo amino (–NH2), un grupo carboxilo (–COOH) y un grupo R (cadena lateral) variable. Los veinte aminoácidos se diferencian solo por sus grupos R.
Un enlace peptídico se forma por síntesis por deshidratación entre el carboxilo de un aminoácido y el amino del siguiente, y libera una H2O. La cadena tiene un extremo N (un amino libre) y un extremo C (un carboxilo libre), y crece por el extremo C, como en la figura.
Los grupos R se dividen en tres tipos según su propiedad química:
| grupo R | comportamiento en agua |
|---|
| no polar (gris) | hidrofóbico: se agrupa lejos del agua |
| polar (azul) | hidrofílico: forma puentes de hidrógeno con el agua |
| con carga, iónico (rojo) | hidrofílico: atrae cargas opuestas |
La forma en que interactúan los grupos R decide la forma, y por lo tanto la función, de cada región de la proteína.
Ejemplo resuelto. Un polipéptido de 300 aminoácidos tiene 299 enlaces peptídicos; con residuos de unos 110 daltons en promedio, tiene una masa de unos 300 × 110 = 33 kDa.
primaria, secundaria, terciaria, cuaternaria
La secuencia de aminoácidos decide cómo se pliega una cadena, y la forma plegada decide lo que hace la proteína.
La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos, unidos por enlaces peptídicos. Determina todos los niveles superiores.
La estructura secundaria es el plegamiento local, mantenido por puentes de hidrógeno entre átomos del esqueleto (no de los grupos R): espirales llamadas hélices α y láminas plegadas β.
La estructura terciaria es la forma tridimensional de toda la cadena, mantenida por interacciones entre grupos R: puentes de hidrógeno, interacciones hidrofóbicas (grupos R no polares agrupados en el interior, lejos del agua), enlaces iónicos entre grupos R con carga y puentes disulfuro covalentes entre dos cisteínas (en rojo en la figura).
La estructura cuaternaria es la disposición de dos o más polipéptidos en una proteína. La hemoglobina tiene cuatro: dos cadenas α de 141 aminoácidos y dos cadenas β de 146.
Los cuatro niveles juntos dan a la proteína su función. El calor, un pH extremo o algunas sustancias químicas rompen los enlaces débiles de los niveles superiores, y la proteína se despliega y deja de funcionar: se desnaturaliza. Los enlaces peptídicos de la estructura primaria se conservan.
Si cambias un aminoácido, el plegamiento puede cambiar. En la hemoglobina de la anemia falciforme, un grupo R con carga se sustituye por uno no polar, y la proteína se pega a las vecinas.
Estructura y función de la célula →